醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編搜索整理了主管藥師考試需要復(fù)習(xí)的知識(shí)點(diǎn)-醌類化合物，現(xiàn)分享給大家：

醌類化合物

醌類化合物在植物界分布比較廣泛，許多天然藥物如大黃、何首烏、虎杖、決明子、丹參、蘆薈、紫草中的有效成分都是醌類化合物。

一、醌類化合物的典型化合物及生物活性

1.苯醌類：可分為鄰苯醌和對苯醌兩類。但鄰苯醌不穩(wěn)定。輔酶Q類，屬于對苯醌，能參與生物體內(nèi)的氧化還原反應(yīng)過程，其中輔酶Q10已經(jīng)用于治療高血壓、心臟病及癌癥。維生素K1也屬于苯醌類藥。

2.萘醌類：中藥紫草和軟紫草中的有效成分為紫草素及異紫草素衍生物，具有止血、抗感染、抗菌、抗癌及抗病毒等作用。

3.菲醌類：天然的菲醌類包括鄰菲醌和對菲醌兩種類型。丹參根中分離出的菲醌衍生物，屬于對菲醌型的如丹參新醌甲、乙、丙等。丹參醌類成分具有抗菌及擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈的作用。由丹參醌ⅡA磺酸鈉注射液已應(yīng)用于臨床，用于治療冠心病、心肌梗死。

4.蒽醌類：包括羥基蒽醌衍生物及其不同還原程度的產(chǎn)物，蒽酚、蒽酮及蒽酮二聚體等。

（1）羥基蒽醌類：可以游離形式或與糖結(jié)合成苷的形式存在于植物體內(nèi)。如大黃中的有效成分大黃素、大黃酸、大黃酚、大黃素甲醚、蘆薈大黃素均屬于這一類型，對多種細(xì)菌具有抗菌作用。

（2）蒽酚或蒽酮類：蒽醌在酸性下易被還原成蒽酚及其互變異構(gòu)體蒽酮。該類物質(zhì)主要存在新鮮植物中，長時(shí)間貯存后被氧化成蒽醌類成分。蒽酮類成分蘆薈苷屬于碳苷類化合物。

（3）二蒽酮類：可看成是兩分子蒽酮在C10-C，10位或其他位脫氫而形成的化合物。如二蒽酮類成分番瀉苷A、B、C、D等為大黃及番瀉葉中致瀉的有效成分。

二、醌類化合物的理化性質(zhì)與呈色反應(yīng)

1.理化性質(zhì)

（1）一般性狀：天然醌類化合物多是有色結(jié)晶體，隨著分子中酚羥基等助色團(tuán)的增多顏色逐漸加深，由黃、橙、棕紅以至紫紅色。苯醌、萘醌、菲醌多以游離狀態(tài)存在，蒽醌往往以苷的形式存在。游離的蒽醌類多為結(jié)晶狀，苷類多數(shù)難以得到完好的結(jié)晶。

（2）升華性：游離醌類化合物大多具有升華性。小分子的苯醌及萘醌類還具有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾。此性質(zhì)可用于提取精制。

（3）溶解性：游離醌類化合物易溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿及苯等有機(jī)溶劑，幾乎不溶于水。成苷后極性增大，易溶于甲醇、乙醇中，在熱水中也可溶解，但在冷水中溶解度減小，不溶或難溶乙醚、氯仿及苯等有機(jī)溶劑。

（4）酸性：醌類化合物多數(shù)具有酚羥基，有的帶有羧基，所以表現(xiàn)出一定的酸性，易溶于堿性溶劑，酸性的強(qiáng)弱與分子結(jié)構(gòu)中羧基、酚羥基的數(shù)目及位置有關(guān)，其規(guī)律如下：

1）具有羧基的醌類化合物酸性較強(qiáng)：2-羥基苯醌或位于萘醌醌核上的羥基為插烯酸結(jié)構(gòu)，也會(huì)顯示出類似羧基的酸性。

2）蒽醌及萘醌苯環(huán)上的α-羥基酸性弱于β-羥基酸性：由于β-羥基受羰基吸電子的影響，使羥基上氧原子的電子云密度降低，故質(zhì)子解離度增高，酸性較強(qiáng)。而α-羥基上的氫與相鄰的羰基易形成分子內(nèi)氫鍵，降低了質(zhì)子的解離度，故酸性較弱。

3）酚羥基數(shù)目增多則酸性增強(qiáng)：羥基蒽醌類的酸性一般隨羥基數(shù)目的增多而增強(qiáng)。

綜上所述，羥基蒽醌類化合物的酸性強(qiáng)弱排列如下：

含CO0H>含兩個(gè)以上β-OH>含一個(gè)β-OH>含兩個(gè)α-OH>含一個(gè)α-OH